Фурановые жирные кислоты

Крис Крессер пишет, что из всех омега (3 и 6) по-настоящему незаменимыми являются только 2 кислоты: докозагексаеновая (омега-3) и арахидоновая (омега-6) кислоты. Причём их общее количество должно быть всего 0,5% калорий, то есть сущий мизер. Это значит, что все эти БАДы с омегами-3 и рыбий жир — чистая коммерция, совершенно ненужная и бесполезная для покупателя (а в большом количестве ещё и вредная, так как ПНЖК).

Короче, создать у человека реальный и опасный для здоровья дефицит омег невозможно.

Но самое любопытное, что я нашёл, это информация о том, что морепродукты на самом деле ценны не омегами-3, то есть их пользу обеспечивают далеко не омеги, а совсем другие соединения — фурановые кислоты. К сожалению, я не помню откуда я это прочитал и ссылка не сохранилась (но я буду искать), но по фурановым кислотам и их связи со здоровьем человека мало инфы в сети.

Вот что я всё-таки нашёл, что в общем-то подтверждает полезность морепродуктов и рыбы в частности:

Фураноидные жирные кислоты

Эти кислоты содержат в углеводородной цепи фурановое кольцо. Они впервые были выделены из масла семян Exocarpus cupressiformis (Santalaceae) (Morris LJ et al., Tetrahedron Lett 1966, 36, 4249). Они обнаружены в липидах рыб, моллюсков, мягких кораллах, млекопитающих, включая человека (Glass RL et al., Lipids 1977, 12, 828; Puchta V et al., Liebigs Ann Chem 1988, 25). У человека фурановые кислоты локализованы главным образом в фосфолипидах. Фурановые кислоты найдены в клетках некоторых морских бактерий и полагают, что они по пищевым цепям передаются организмам более высокого уровня (Shirasaka N et al., Biochim Biophys Acta 1995, 1258, 225).

Недавно были выделены 3 новых производных фурановых кислот из морской губки Plakortis simplex. Эти кислоты обладали высокой цитотоксичностью (Shen YC et al., J Nat Prod 2001, 64, 324). Фурановые кислоты найдены в липидах 10 родов горгониевых кораллов не имеющих зооксантелл. Однако у корараллов с зооксантеллами фурановые кислоты отсутствовали (Imbs AB et al., Chem Nat Compounds 2009, 45, 898).

Фурановые кислоты проявляют антиоксидантные свойства, связывая свободные радикалы (Оkada Y et al., Biol Pharm Bull 1996, 19, 1607). В первых in vivo экспериментах на моделях с адьювант-индуцированным артритом с использованием фурановых кислот выделенных из моллюска Perna canaliculus было показано, что они обладают более высоким антивоспалительным потенциалом, чем эйкозапентаеновая кислота (ЭПК) (Wakimoto T. et al., PNAS 2011, 108, 17533). С разнообразными свойствами природных фурановых кислот можно ознакомиться в обзоре (Spiteller G, Lipids 2005, 40, 755).

Так что омегу-3 раскрутили ради коммерции и не такая она уж и полезная в конце концов :)

Paleolithica писал(а):Фураноидные жирные кислоты

Я о таких даже не слышала. Пишут, что супер-антиоксидант. И для клеток мозга и как кардиопротектор.

А вот тут пишут, что фураноидные жк в сливочном масле содержатся. Но статья платная.

Может быть поэтому рыба предпочтительнее добавок омеги, не смотря на то, что тоже подвержена окислительным процессам?

Paleolithica писал(а):Так что омегу-3 раскрутили ради коммерции и не такая она уж и полезная в конце концов

Согласна.

Внезапно в немецкой Википедии нашёл статью про фурановые жирные кислоты. Немного перевёл из неё, без слишком химических подробностей:

Фурановые жирные кислоты

Фурановые жирные кислоты (ФЖК) это кислоты, молекулы которых содержат фурановое кольцо.
ФЖК обнаруживаются в жире печени рыб, в организмах ракообразных, в роговых кораллах. Кроме того, их можно найти в печени крупного рогатого скота и крыс, а также в крови человека в свободной или связанной с триглицеридами или холестерином форме. У рыб концентрация ФЖК в печени особенно высока в периоды голодания. Сливочное и топлёное масла также являются источниками ФЖК.

В организм животных ФЖК попадают исключительно из растительных источников. У человека концентрация ФЖК в крови составляет порядка 50 нг/мл. В сутки организм человека выводит от 0,5 до 4 мг урофурановых кислот — метаболитов ФЖК. Животные не могут синтезировать ФЖК. Большое количество ФЖК синтезируется водорослями, а также некоторыми растениями и микроорганизмами. Употребляя их в пищу, животные получают ФЖК. Затем ФЖК встраиваются в фосфолипиды, а также образуют сложные холестеринсодержащие эфиры.

Физиологические функции ФЖК

ФЖК являются очень реакционноспособными соединениями и легко подвергаются фотоокислению, автоокислению или каталитическому окислению при участии липоксигеназы-1. Под действием света ФЖК вступают в реакцию с синглетным кислородом и образуют ароматическое соединение 3-метил-2,4-нонандион (МНД), который обладает характерным запахом сена, а также содержится, например, в зелёном чае.

ФЖК являются очень эффективными ловушками свободных радикалов. В результате их взаимодействия образуются диоксоеновые жирные кислоты, которые будучи сами по себе крайне неустойчивыми соединениями, формируют органические сульфиды с такими тиолами как цистеин и глутатион. Выступая в роли мощных антиокислителей, они особенно эффективны против гидроксильного радикала.

Считается, что во всех биологических системах эта их функция является самой главной. Кроме того, ФЖК ингибируют гемолиз, вызываемый синглетным кислородом.

ФЖК образуются из ПНЖК путём биосинтеза в растениях и водорослях. Таким образом ФЖК защищают их самих от свободных радикалов, возникающих под действием солнечного света.

Существует предположение, что с большой степенью вероятности, полезные для здоровья свойства, традиционно приписываемые жирным кислотам омега-3, на самом деле заслуга ФЖК, также содержащихся в рыбе.

Существует клиническое исследование, результаты которого показывают, что жирные кислоты омега-3, такие как ЭПК и ДГК, будучи включёнными в рацион пациентов, перенёсших инфаркт миокарда, не оказали никакого существенного эффекта по сравнению с пациентами, получавшими плацебо.

Действие ФЖК ещё малоизучено, но есть основания полагать, что кроме антиокислительных свойств они ещё обладают и противоопухолевым и антитромботическим эффектами.

Synthesis and scavenging role of furan fatty acids